私はお土産を買うときにいつも悩みます。
お土産を買う相手を想像し、その人ならどういうものが気に入ってくれるか、あれこれ思考をめぐらします。
相手がコレクションしているものがあってそれを知っていれば容易なのですが、そういうケースは極めて稀です。

そういう私がよくありがちなのは、小物系を複数買ってしまうことです。いわゆる「数で勝負」みたいな感じで、そうすることでどれかは気に入ってくれるかも知れないなどという考えに陥ってしまうのです。

でも、よく考えると、相手はそんなお土産を期待しているわけではないし、お土産は旅行中もその人のことを考えているという気持ち、なわけで、その気持ちが伝わることが重要なのだと思います。

私が小さい頃には「お土産」が何かをワクワクして待っていましたが、それも何かが分からないから楽しみ、という部分が大きいのだと思います。

お土産の定番と言えば、学生の頃には「キーホルダー」「マグカップ」「Ｔシャツ」などでしたが、今は何でしょうか？
私は昔「通行手形」（友達は観光旗（三角形で土地土地の写真などが入ったもの）を集めていました）というものを集めていましたが、今でも存在するのでしょうか？

お土産に迷ったときには「お菓子」が適切かも知れません。
特にあまり親しくない複数人へのお土産としては「お菓子」がポピュラーだと思います。
うちの会社では、なぜか慣習みたいに、誰かが旅行に行ってくると、その翌営業日には、旅行に行ってきた挨拶とともにお菓子が定期位置に置かれます。

ただ、お土産というのは良し悪しで、たくさん買い過ぎて移動が大変になったり、お土産探しで旅行の結構な時間を使ってしまったりして、せっかくの旅行が台無しになったりすることもあるかと思います。

また、旅行前に「○○○を買ってきてくれ」という人もいますが、お酒とか食器とか、壊れ物、かさばるもの、もしくは重いものを頼むのは相手にとってはいい迷惑だなと思います。

いずれにせよ、お土産はほどほどに・・・ということですね。